会計ソフトの導入にあたっては多少のハードルはあります。ハードルを超えられない場合には、会計データの作成は外注するということになるでしょう。
税理士に記帳代行を頼む
会計データの作成を委託することを記帳代行と言います。
記帳代行は昔から多くの税理士事務所でみられた、いわば伝統的なサービスです。頼んでみないと当たりハズレがわからない、課題の指摘なども期待できるが速報性に欠けるといったところが特徴です。
依頼者側からすると面倒なく、資料を集めて渡せば税理士側でデータを作成してくれるので手軽ですし、データの作成をする過程で、様々な課題を指摘してくれたりといったことも期待できます。
デメリットとしては、税理士側がデータを預かってから処理するまでに一定の日数が必要となること（速報性に欠ける）、データ入力をする者のレベル差がある（大手の事務所などの場合には税理士ではなパートさんなどが入力作業をしています。作成されたデータのレベルは言わずもがなでしょう）
全自動のクラウド型サービス
クラウド型のサービスで、ネットバンクなどに連動させることによってある程度自動的に会計データを作成してくれるというサービスです。
初期設定がしっかりと出来ていれば、定型的な会計データを作成できるので、非常に手軽ですし、価格的にもメリットがあります。
ただし、導入に当たっての制約が多いのが難点です。ネットバンクに連動させて会計データを作成するという仕組みなので、ネットバンクを開設することはもちろん、あらゆる取引をその口座経由で行わなければなりません。
また、定型的な会計データを作成するのは得意なのですが、例外的な（イレギュラーな）処理をするのは苦手なので、人間がフォローすることになります。
ですので、ネットバンクに集約ができる事業規模であること、定型的な取引ばかりの事業内容であること、イレギュラーな取引でミスが発生してもフォローできることという条件付きでとても優れたサービスだと思います。
結局自分でやるとなるときのハードルの下げ方
一巡して、自分でやるという人も多いです。
その場合、会計ソフトを全て自分で完璧に入力しようとするからハードルが高いのであって（全部できるならそれはそれで素晴らしいと思います）、分担すればいいのではないでしょうか。
会計ソフトで、売上や仕入れ、経費などを大まかに捕まえておいて、細かな修正は税理士に見させる。
全自動のクラウド型ソフトを使いつつ、要所で税理士にチェックさせる。
もっと、プリミティブなのであれば、手書きの帳簿を作成して大まかな流れを把握して、データ作成などは税理士に委託。手書きの帳簿をExcelに置き換えてみるのもアリです。
まぁ、物事を失敗するときはハードルを高く上げすぎるときですから、ハードルを低めに設定して無理なく超えられるようにしておくってのが最も大事なことかもしれません。
