事業を始めると様々なリスクを抱えます。そのリスクをヘッジする手段の一つが、税理士との顧問契約でしょう。いくつかポイントを並べてみましたので、参考にしてください。
①簿記の知識の有無
簿記の知識があるのか無いのかで、選ぶ事務所も変わってきます。ある程度簿記の知識があるのであれば、記帳代行型の事務所よりもアドバイスやコンサルティングを行ってくれる事務所の方が良いでしょう。
簿記の知識が全くない場合、記帳代行の依頼も視野に入れても良いでしょう。（そもそも、簿記の知識が全くない場合には税金の申告は至難の業という他ありません。）
しかしながら、記帳代行（経理の丸投げ）を依頼すると当然に費用が高くなる、社長の計数能力が低いまま、経理情報の速報性及び有用性が下がるといった大きなデメリットがあります。
ですから、徐々に簿記知識を高めていくのが肝要かと思われます。
②経理は丸投げor関与したい
上記に重複するところがありますが、経理を丸投げするのかある程度自社で数字を管理したいのかで依頼する事務所が変わるでしょう。
丸投げのデメリットは上述した通りです。逆に、メリットとしては本業に集中出来るというところでしょう。（経営のステージに応じて使い分けるという方法もあります）
自分で、数字を管理したい場合には「自計化」に取り組んでいる事務所が良いでしょう。ただし、これも痛し痒しで、事務所によっては会計ソフト入力の指導を懇切丁寧にしてくれない、書類の整理方法を指導してくれない等問題のある事務所もあります。
その辺りは、しっかり確認しておきましょう。
③安ければ安い方が良いor安かろう悪かろう
気になるのが価格です。この世界（税理士業界）は、労働集約産業です。
つまり、経費は殆ど人件費という世界なわけです。
すると、必然的に「安かろう悪かろう」になりますよね。優秀な税理士はそれなりの料金がかかるし、安く済ませると実際には無資格の職員やパートがテキトーに処理しているということも…
④処理のみor提案
税理士事務所に何を求めるかです。税務経理書類をしっかり作ってくれればそれで良しなのか、経営面でのアドバイスを求めるのか？
書類はしっかり作り、アドバイスまでしっかりやって、至れり尽くせりで料金は破格に安いという事務所はありませんので、騙されないように。
⑤拡大していこうと思う
規模を大きくするのか現状維持なのか、あるいは商売をたたむのか？
商売をたたむ以外の選択肢の場合、やはり専門家のアドバイスはあった方が良いのは言うまでもありません。
また、創業期と事業の拡張期では経理に求められる情報も違うことは付け加えておきます。
⑥消費税が課税
税務的には、消費税が課税される事業者の場合には、税理士に依頼するのが無難でしょう。
一般の経理事務員レベルでも、何とか頑張れば個人の確定申告書は作れますが、消費税は厳しいものがあります。
消費税の課税事業者になるのかどうなのかというのを一つの判断基準にするのも良いでしょうね。
⑦個人事業主
個人事業主の場合には、規模が大きなものから法人に匹敵する規模のものまで様々な方がいらっしゃいます。
ほそぼそと、小さな規模で個人事業を続けるというのであれば無理に税理士を付けなくても良いでしょう。
逆に、それなりの規模にしたいorある程度の規模感があるならば、当然経営上のリスクや税務リスクも高まります。リスクヘッジの面から税理士の必要性を考えるもの良いでしょう。